5-((S)-6-Methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 410095-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((S)-6-Methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[[(4S)-6-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 410095-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: NBVQCTIIGPNDHU-DCBWTQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-6-Methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[(E)-(2R,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-pent-4-enyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-((S)-6-Methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7