ethyl 3-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 340736-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-tert-Butoxycarbonyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 340736-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: PQMNBQSSILNMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 以55%的产率得到tert-butyl 4-(5-carbamoyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 3-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268