potassium trifluoro(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)borate | 1402010-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium trifluoro(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)borate
• 英文别名: potassium (1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)trifluoroboranuide；Potassium;trifluoro-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)boranuide
• CAS: 1402010-15-4
• 化学式: C₅H₁₁BF₃O*K
• 分子量: 194.046
• InChiKey: RJSDLKMKKMRYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)borate 在 9-azanoradamantane N-oxyl 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到potassium 2,2-dimethylpropanoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的硼氢化/氧化反应由醛简单合成醛基三氟硼酸钾

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是通过铜（I）催化的醛化硼化和随后的氧化反应制得的。这种合成路线的特点是可利用的醛类广泛，有利的步骤经济性，温和的反应条件以及对各种官能团的耐受性，并且能够轻松生成各种KAT，例如带有卤化物，硫化物，乙缩醛，或酯部分。此外，通过使用天然氨基酸作为起始原料，该方法应用于三步合成各种在C末端带有KAT部分的α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201901748
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 ICyCuCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 potassium trifluoro(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)borate
  参考文献：
  名称：

  二级有机三氟硼酸盐的立体有择交叉偶联：1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾

  摘要：

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja307861n

文献信息

• Direct Synthesis of Secondary Benzylic Alcohols Enabled by Photoredox/Ni Dual-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rauful Alam、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02589

  日期：2017.12.15

  An operationally simple, mild, redox-neutral method for the cross-coupling of alpha-hydroxyalkyltrifluoroborates is reported. Utilizing an Ir photocatalyst, alpha-hydroxyalkyl radicals are generated from the single-electron oxidation of the trifluoroborates, and these radicals are subsequently engaged in a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction with aryl halides. The process is highly selective, functional group tolerant, and step economical, which allows the direct synthesis of secondary benzylic alcohol motifs.