[1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-tetrazol-5-yl](4-chlorophenyl)methanamine | 1269205-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-tetrazol-5-yl](4-chlorophenyl)methanamine
• 英文别名: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)tetrazol-5-yl]-(4-chlorophenyl)methanamine
• CAS: 1269205-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 329.746
• InChiKey: DPJTUSIOZHPBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-tetrazol-5-yl](4-chlorophenyl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-tetrazol-5-yl](4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination

  摘要：

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258273
• 作为产物：
  描述：

  5-异氰基-1,3-苯并二氧戊环 在 叠氮基三甲基硅烷 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-tetrazol-5-yl](4-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination

  摘要：

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258273