5-((1Ξ)-1-isocyano-O³,O⁴;O⁶,O⁷-diisopropylidene-D-manno-2,5-anhydro-hept-1-enitol-1-yl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 63970-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((1Ξ)-1-isocyano-O³,O⁴;O⁶,O⁷-diisopropylidene-D-manno-2,5-anhydro-hept-1-enitol-1-yl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 63970-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈
• 分子量: 420.419
• InChiKey: QJVCZEZNXGTUCQ-ZLDMJSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((1Ξ)-1-isocyano-O³,O⁴;O⁶,O⁷-diisopropylidene-D-manno-2,5-anhydro-hept-1-enitol-1-yl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-糖基化合物的合成。第1部分。异氰基乙酸乙酯与2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇-1,4-内酯的反应

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖-1,4-内酯（1）与异氰基乙酸乙酯（2）的甲酰氨基甲基化反应产生的主要产物为（E）-乙基3,6-脱水-2-脱氧-2-甲酰氨基-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘露聚糖-辛-2-烯酸酯（3）（58％），氢化后得到3,6-乙基脱水-2-脱氧-2-甲酰氨基-4,5-：7,8-二- ö异亚丙基d -赤-大号-葡糖-octonate（17），以几乎定量的产率。所述的碱催化平衡d -赤-大号-葡糖-octonate（17），得到的混合物大号-同种异体- ，大号-雅卓- ，大号-葡糖- ，和大号-甘露差向异构体[（23），（22），（17），和（19），分别]。这些差向异构体在C-2和C-3处的构型是通过化学和物理方法确定的。

  DOI：

  10.1039/p19770000743