5,11,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-tridecan-1-ol | 919298-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-tridecan-1-ol
• CAS: 919298-94-5
• 化学式: C₄₄H₈₈O₆Si₃
• 分子量: 797.436
• InChiKey: TUZYOTCVZADMMU-TZBXOQHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.73
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-tridecan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到5,11,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-tridecanal
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-(di(tert-butyldimethylsilyloxy))-2-methyl-butanal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 184.0h， 生成 5,11,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k