(S)-1-(hydroxymethyl)-1-(3-methylbut-2-enyl)oxirane | 161442-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(hydroxymethyl)-1-(3-methylbut-2-enyl)oxirane
• 英文别名: [(2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 161442-12-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CRFXTKSYELYFJM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(hydroxymethyl)-1-(3-methylbut-2-enyl)oxirane 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以80%的产率得到(S)-1-(hydroxymethyl)-1-[(R)-2,3-epoxy-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  稠合双吡喃的仿生合成：路易斯酸对多环氧化物氧环化的影响

  摘要：

  探索了通过路易斯酸介导的 1,4,7-聚环氧化物的串联氧杂环化仿生合成稠合双吡喃。路易斯酸促进剂的性质对于环氧化物环化的内区域选择性至关重要，尽管在一些反应中心观察到立体化学的异常明显保留。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983772
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-methylenehex-4-enoate 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(hydroxymethyl)-1-(3-methylbut-2-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  稠合双吡喃的仿生合成：路易斯酸对多环氧化物氧环化的影响

  摘要：

  探索了通过路易斯酸介导的 1,4,7-聚环氧化物的串联氧杂环化仿生合成稠合双吡喃。路易斯酸促进剂的性质对于环氧化物环化的内区域选择性至关重要，尽管在一些反应中心观察到立体化学的异常明显保留。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983772

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Fused Bispyran: Lewis Acid Effects on Oxacyclizations­ of Polyepoxides
  作者：Frank McDonald、Rongbiao Tong、Xikui Fang、Kenneth Hardcastle

  DOI：10.1055/s-2007-983772

  日期：2007.7

  The biomimetic synthesis of fused bispyran via Lewis acid mediated tandem oxacyclization of a 1,4,7-polyepoxide is explored. The nature of the Lewis acid promoter is critical for the endo-regioselectivity of epoxide cyclization, although anomalous apparent retention of stereochemistry is observed at some reactive centers.

  探索了通过路易斯酸介导的 1,4,7-聚环氧化物的串联氧杂环化仿生合成稠合双吡喃。路易斯酸促进剂的性质对于环氧化物环化的内区域选择性至关重要，尽管在一些反应中心观察到立体化学的异常明显保留。