(1R,2R)-2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)cyclobutane-1-carboxylic acid, trans | 1427286-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)cyclobutane-1-carboxylic acid, trans
• 英文别名: (1R,2R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1427286-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: GXDXGJPVXCCWKQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)cyclobutane-1-carboxylic acid, trans 在 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1R,2R)-2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (((1R,2S)-2-carbamoylcyclobutyl)methyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(1R,2R)-2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)cyclobutane-1-carboxylic acid, trans
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063

文献信息

• A unified synthesis of all stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  作者：Virginie André、Marjolaine Gras、Hawraà Awada、Régis Guillot、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.063

  日期：2013.4

  All four stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared starting from a single chirally derivatized unsaturated γ-lactam. A photochemical [2+2] cycloaddition reaction of this compound with ethylene was employed to create the four-membered ring exclusively with a cis ring configuration. The two diastereoisomers were separated conveniently by chromatography then the

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。