(S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethylamino)-3-phenylpropanoate | 254974-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 254974-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: CKQFTRVTWUTPAA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (5S,8R,11S)-5,8-dibenzyl-N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]-2,6,9-trioxo-1,4,7,10-tetrazacyclopentadecane-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以92.8%的产率得到(S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR C5
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018020358A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia)or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof,wherein R1a, R1b, R2, R3 and R4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders,including inflammatory disorders and immune disorders.

  这项发明涉及环肽衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(Ia)或公式(Ib)的环肽C5a受体拮抗剂，或其药用盐，其中R1a、R1b、R2、R3和R4在描述中有定义。C5a受体拮抗剂潜在地在治疗广泛的疾病中有用，包括炎症性疾病和免疫性疾病。