methyl 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1601-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: (5-Hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 1601-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QTGBZVLTOFZYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-1-环戊基-2-三氟甲基苯 、 methyl 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 2-[5-[[4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyl]oxy]-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为革兰氏阳性菌有效抗菌剂的艾曲莫德衍生物的设计和合成

  摘要：

  多重耐药细菌的出现以及临床可用抗生素的减少导致迫切需要开发更有效的抗菌药物。受我们最近关于免疫调节候选药物艾曲莫德抗菌活性报道的启发，我们通过改变苯环上的取代基、改变中心三环芳环和修饰羧基，制备了一系列艾曲莫德衍生物。在该系列化合物中，吲哚衍生物24f被认为是最有效的抗菌化合物，对多种革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度（MIC）在2.5至10μM之间，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、 S表皮球菌和肠球菌。此外， 24f对金黄色葡萄球菌具有快速杀菌活性，毒性和溶血活性低，与庆大霉素对金黄色葡萄球菌、MRSA和粪肠球菌具有协同作用。此外，研究表明，etrasimod 和24f都不影响金黄色葡萄球菌细胞膜。重要的是， 24f不会诱导金黄色葡萄球菌产生耐药性，这与依曲莫德相比有显着改善。最后，etrasimod 和24f对金黄色葡萄球菌和 MRSA 的抗菌活性在秀丽隐杆线虫感染模型中得到体内证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115921
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到methyl 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为革兰氏阳性菌有效抗菌剂的艾曲莫德衍生物的设计和合成

  摘要：

  多重耐药细菌的出现以及临床可用抗生素的减少导致迫切需要开发更有效的抗菌药物。受我们最近关于免疫调节候选药物艾曲莫德抗菌活性报道的启发，我们通过改变苯环上的取代基、改变中心三环芳环和修饰羧基，制备了一系列艾曲莫德衍生物。在该系列化合物中，吲哚衍生物24f被认为是最有效的抗菌化合物，对多种革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度（MIC）在2.5至10μM之间，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、 S表皮球菌和肠球菌。此外， 24f对金黄色葡萄球菌具有快速杀菌活性，毒性和溶血活性低，与庆大霉素对金黄色葡萄球菌、MRSA和粪肠球菌具有协同作用。此外，研究表明，etrasimod 和24f都不影响金黄色葡萄球菌细胞膜。重要的是， 24f不会诱导金黄色葡萄球菌产生耐药性，这与依曲莫德相比有显着改善。最后，etrasimod 和24f对金黄色葡萄球菌和 MRSA 的抗菌活性在秀丽隐杆线虫感染模型中得到体内证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115921

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：