(2S,5R)-1-acryloyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 251297-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-acryloyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R)-1-prop-2-enoyl-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 251297-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CSNSJWSSBFEXHF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-acryloyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3s,6s,8as)-6-[(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代八氢吲哚嗪-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种基于氮杂双环[X，Y，0]烷酮骨架的二肽 模拟物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于氮杂双环[X，Y，0]烷酮骨架的二肽模拟物及其制备方法，该二肽模拟物具有如下结构：其中，n＝1‑4；R1为氨基、烷胺基、取代的烷胺基、氮原子取代或非取代的烷基酰胺基、氮原子取代或非取代的芳基酰胺基、氮原子取代或非取代的杂芳基酰胺基、氮原子取代或非取代的烷氧基酰胺基、羟基、取代的烷氧基、取代的烷基、取代的芳基或取代的杂环芳基；X为O或NR3；R2和R3为氢原子、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基；所述取代基均指烷基、环烷基、芳基或杂环芳基，并提供该二肽模拟物的制备方法，本发明的二肽模拟物代谢稳定性好、生物利用度高、透膜能力强，制备方法路线较短、效率较高且具有通用性。

  公开号：

  CN111560017B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-acryloyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2887