methyl (2S,5RS)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(2-oxoethyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate | 515146-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5RS)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(2-oxoethyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-6-oxo-5-(2-oxoethyl)piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 515146-04-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: NOCRBUFCGROALD-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5RS)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(2-oxoethyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl (2S,4RS)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-4-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Extension of the “ring switch” approach to glutamate antagonists to δ-lactam urethanes

  摘要：

  谷氨酸受体拮抗剂的多功能 "环状转换 "方法已扩展到δ-内酰胺氨酯的使用。三种不同类型的δ-内酰胺脲醛 17、26 和 59 已成功用于这种方法。通过使用受阻质子源来改变合成过程中的非对映异构体比例，可以获得具有两个手性中心的同手性产物。虽然事实证明δ-内酰胺氨酯体系不像相应的焦谷氨酸氨酯或δ-内酰胺氨酯那样用途广泛，但还是制备出了多种谷氨酸拮抗剂的同系物。

  DOI：

  10.1039/b207936d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl (2S,5RS)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(2-oxoethyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Extension of the “ring switch” approach to glutamate antagonists to δ-lactam urethanes

  摘要：

  谷氨酸受体拮抗剂的多功能 "环状转换 "方法已扩展到δ-内酰胺氨酯的使用。三种不同类型的δ-内酰胺脲醛 17、26 和 59 已成功用于这种方法。通过使用受阻质子源来改变合成过程中的非对映异构体比例，可以获得具有两个手性中心的同手性产物。虽然事实证明δ-内酰胺氨酯体系不像相应的焦谷氨酸氨酯或δ-内酰胺氨酯那样用途广泛，但还是制备出了多种谷氨酸拮抗剂的同系物。

  DOI：

  10.1039/b207936d

文献信息

• Extension of the “ring switch” approach to glutamate antagonists to δ-lactam urethanes
  作者：Diane Coe、Martin Drysdale、Oliver Philps、Robert West、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b207936d

  日期：——

  The versatile “ring switching” approach to antagonists of glutamate receptors has been extended to the use of δ-lactam urethanes. Three different types of δ-lactam urethane aldehydes 17, 26 and 59 have been used successfully in this approach. Altering diastereoisomeric ratios in the synthesis by use of a hindered proton source has allowed homochiral products with two chiral centres to be obtained. Although the δ-lactam urethane system did not prove to be as versatile as the corresponding pyroglutamate or β-lactam urethanes, a variety of homologues of glutamate antagonists have been prepared.

  谷氨酸受体拮抗剂的多功能 "环状转换 "方法已扩展到δ-内酰胺氨酯的使用。三种不同类型的δ-内酰胺脲醛 17、26 和 59 已成功用于这种方法。通过使用受阻质子源来改变合成过程中的非对映异构体比例，可以获得具有两个手性中心的同手性产物。虽然事实证明δ-内酰胺氨酯体系不像相应的焦谷氨酸氨酯或δ-内酰胺氨酯那样用途广泛，但还是制备出了多种谷氨酸拮抗剂的同系物。