(-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester | 158414-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 6-oxo-2-piperidinecarboxylate；methyl (2S)-6-oxopiperidine-2-carboxylate；(S)-methyl 6-oxopiperidine-2-carboxylate；methyl (S)-6-oxopiperidine-2-carboxylate；methyl L-2-oxopipecolate；methyl 6-oxopipecolate；2-Piperidinecarboxylic acid, 6-oxo-, methyl ester, (2S)-
• CAS: 158414-69-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: UKQLYCSMIVXPDB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl (S)-pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生的手性双环叠氮基内酯内酯合成物：磷酸Oseltamivir（Tamiflu），（S）-哌可酸及其3-羟基衍生物的集体合成。

  摘要：

  此处描述了从硫酸氢呋喃衍生的常见手性双环叠氮基内酯内酯合成子中合成磷酸奥司他韦（tamiflu），（S）-哌酸及其3-羟基衍生物的统一合成策略。关键特征是从呋喃中进行短时间（4步），对映纯和十克级规模的常见手性合成子合成，并利用手性合成子的高功能化优势，将其首次首次应用于生物活性化合物的总合成中。

  DOI：

  10.1002/asia.201901523
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-ethyl 1-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮

  摘要：

  描述了一种简明的（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮的合成，该合成采用1-天冬氨酸作为手性库起始原料，并进行了Wittig反应作为关键步骤。 Wittig反应-氨基酸-哌啶酮-升-天冬氨酸-氢化- pipecolate

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218823

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：McKinnell Robert Murray

  公开号：US20130287731A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides compounds of formulas (I) or (II): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了以下式(I)或(II)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003104231A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula (a). X is -CH2-, -O- or -NR9-;R is a carbocyclic or heterocyclic ring;R1 is a cysteine trap;R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1-C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1-C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。
• Diels-Alder Reactions of 6-Substituted 1-(p-Nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones
  作者：Luiz C. Dias、Anna M. A. P. Fernandes、J. Zukerman-Schpector

  DOI：10.1055/s-2002-19344

  日期：——

  The first examples of Diels-Alder cycloaddition reactions of 6-substituted 1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones are described. This reaction benefits from the fact that the diene adopts an endo orientation trans to the axial substituent at C-6 due to A 1 , 3 allylic type strain with the N-PNB protecting group.

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。
• SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-3(2H)-ONES AND 2,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-PYRROLO[2,1-C][1,2,4]TRIAZOL-3-ONES, AND USE THEREOF
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190160048A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present application relates to novel substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ones, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of lung inflammation disorders.

  该申请涉及新颖的取代5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症性疾病。