1-(1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1803608-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-(1-benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1803608-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD28714581
• 分子量: 281.277
• InChiKey: QNSIRAJXGSFGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2,5-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰化吡咯衍生物的氢化合成含CF 3的吡咯烷

  摘要：

  三氟酰化的吡咯和相关化合物可以在酸性条件下通过Pd / C介导的氢化以高收率转化为带有CF 3的吡咯烷。与以前可用的方法相比，这种类型的几种化合物的合成大大简化了。研究了氢化的立体化学方面，并开发了制备和分离非对映异构纯产物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,5-二甲基吡咯 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到1-(1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰化吡咯衍生物的氢化合成含CF 3的吡咯烷

  摘要：

  三氟酰化的吡咯和相关化合物可以在酸性条件下通过Pd / C介导的氢化以高收率转化为带有CF 3的吡咯烷。与以前可用的方法相比，这种类型的几种化合物的合成大大简化了。研究了氢化的立体化学方面，并开发了制备和分离非对映异构纯产物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.017

文献信息

• Synthesis of CF3-bearing pyrrolidines by hydrogenation of trifluoroacetylated pyrrole derivatives
  作者：Radomyr V. Smaliy、Aleksandra A. Chaykovskaya、Nataliya A. Shtil、Sergey A. Yurchenko、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr I. Lakhtadyr、Alina O. Gorlova、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.017

  日期：2015.12

  Trifluoroacylated pyrroles and related compounds can be transformed to CF3-bearing pyrrolidines via a Pd/C-mediated hydrogenation under acidic conditions in high yields. The synthesis of several compounds of this type was considerably simplified as compared to formerly available procedures. Stereochemical aspects of the hydrogenation were studied and methods for both preparation and separation of diastereomerically

  三氟酰化的吡咯和相关化合物可以在酸性条件下通过Pd / C介导的氢化以高收率转化为带有CF 3的吡咯烷。与以前可用的方法相比，这种类型的几种化合物的合成大大简化了。研究了氢化的立体化学方面，并开发了制备和分离非对映异构纯产物的方法。