5-bromo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methylthiazole | 1415638-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methylthiazole
• CAS: 1415638-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 344.229
• InChiKey: XBPDUNWQNUDSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methylthiazole 、 2-萘硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到2-Methyl-5-naphthalen-2-yl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑类抗癌药物的合成与生物学评价

  摘要：

  与微管蛋白结合并破坏微管动力学的抗肿瘤剂在过去几年中引起了相当大的关注。为了扩展我们对噻唑环作为存在于考布他汀 A-4 中的顺式烯烃的合适模拟物的了解，我们将 3,4,5-三甲氧基苯基固定在噻唑核心的 C4 位。我们发现 C2 和 C5 位的取代基对抗增殖活性有深远的影响。比较噻唑环C5-位具有相同取代基的化合物，C2-位的部分影响抗增殖活性，效力顺序为NHCH 3  > Me ≫ N(CH 3 ) 2。该ñ与 C2-氨基对应物相比，-甲氨基取代基显着提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。在 C2 位置增加空间体积从N-甲基氨基到N，N-二甲基氨基导致活性降低 1-2 个对数。2- N-甲氨基噻唑衍生物3b、3d和3e是最有效的抗增殖剂化合物，IC 50值从低微摩尔到个位数纳摩尔，此外，它们对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。抗增殖活性可能是由化合物与微管蛋白聚合的秋水仙素位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.001
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑类抗癌药物的合成与生物学评价

  摘要：

  与微管蛋白结合并破坏微管动力学的抗肿瘤剂在过去几年中引起了相当大的关注。为了扩展我们对噻唑环作为存在于考布他汀 A-4 中的顺式烯烃的合适模拟物的了解，我们将 3,4,5-三甲氧基苯基固定在噻唑核心的 C4 位。我们发现 C2 和 C5 位的取代基对抗增殖活性有深远的影响。比较噻唑环C5-位具有相同取代基的化合物，C2-位的部分影响抗增殖活性，效力顺序为NHCH 3  > Me ≫ N(CH 3 ) 2。该ñ与 C2-氨基对应物相比，-甲氨基取代基显着提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。在 C2 位置增加空间体积从N-甲基氨基到N，N-二甲基氨基导致活性降低 1-2 个对数。2- N-甲氨基噻唑衍生物3b、3d和3e是最有效的抗增殖剂化合物，IC 50值从低微摩尔到个位数纳摩尔，此外，它们对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。抗增殖活性可能是由化合物与微管蛋白聚合的秋水仙素位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.001