3-[(Z)-1-(methylamino)ethylidene]-5-hexyn-2-one | 769122-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(Z)-1-(methylamino)ethylidene]-5-hexyn-2-one
• 英文别名: 3-(1-methylamino-ethylidene)-hex-5-yn-2-one；(3Z)-3-[1-(methylamino)ethylidene]hex-5-yn-2-one
• CAS: 769122-07-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JVAKTBOTJQPZTP-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-1-(methylamino)ethylidene]-5-hexyn-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到1-(1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed hydroamination: synthesis of functionalised pyrroles

  摘要：

  It has been shown that functionalised pyrroles can be efficiently prepared using a two-step sequence. This sequence involves the propargylation of secondary enaminones using n-BuLi and propargyl bromide, followed by intramolecular hydroamination catalysed by silver nitrate. The hydroamination can be carried out at room temperature (overnight) or in a domestic microwave oven (60s). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 3-[(Z)-1-(methylamino)ethylidene]-5-hexyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed hydroamination: synthesis of functionalised pyrroles

  摘要：

  It has been shown that functionalised pyrroles can be efficiently prepared using a two-step sequence. This sequence involves the propargylation of secondary enaminones using n-BuLi and propargyl bromide, followed by intramolecular hydroamination catalysed by silver nitrate. The hydroamination can be carried out at room temperature (overnight) or in a domestic microwave oven (60s). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.019

文献信息

• An Expeditious Synthetic Access to β-(<i>Z</i>)-[(1-Propynyl)amino]enones and β-[(<i>Z</i>)-(1-Propynyl)amino]enoates
  作者：David Gravestock、Martin C. Dovey

  DOI：10.1055/s-2003-37654

  日期：——

  The silver nitrate promoted reaction of propargyl bromide with (Z)-4-amino-3-penten-2-ones and (Z)-3-amino-2-butenoates provides rapid access to β-(Z)-[(1-propynyl)amino]enones and β-[(Z)-(1-propynyl)amino]enoates respectively.

  银硝酸促进的丙炔溴化物与(Z)-4-氨基-3-戊烯-2-酮和(Z)-3-氨基-2-丁烯酸酯的反应，快速获取了β-(Z)-[(1-丙炔基)氨基]烯酮和β-[(Z)-(1-丙炔基)氨基]烯酸酯。