1,4-bis[(Z)-but-1-en-3-ynyl]cubane | 725211-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4-bis[(Z)-but-1-en-3-ynyl]cubane
• CAS: 725211-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: JMANFQSDZNZGAA-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(Z)-but-1-en-3-ynyl]cubane 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 28.0h， 以50%的产率得到4-[8-cuban-4-yl-octa-(Z,Z)-1,7-dien-3,5-diynyl]-1-nona-(Z,Z)-1,7-dien-3,5-diynylcubane
  参考文献：
  名称：

  基于新型Cuban构件方法合成1,4-环辛酸环戊烯酮

  摘要：

  描述了一种通用的合成方法，用于应变的1，4-环化的环辛酸酯基的环烷。该方法的关键特征是利用古巴核心作为掩蔽的环辛酸酯合成的合成子。因此，已经从容易获得的1，4-古巴二甲醛（5）分四个步骤制备了用作环辛酸酯/庚烷的前体的1，4-二取代古巴3和4。3的合成是通过钯/铜介导的1,4-双[（Z，Z）-2-碘乙烯基]古巴（6）和1,4-双[（Z，Z）-but-1）偶联而实现的-en-3-ynyl]古巴（8）。用于合成4另一方面，将改良的Eglington-Glaser耦合应用于大环化步骤。应用Rh（I）的一般特征来诱导古巴核心的[2 + 2]环还原为顺-三环[4.2.0.0 2,5 ]八-3,7-二烯，然后进行热重排为环辛三烯。结构转变为靶向环辛烯1和2。

  DOI：

  10.1021/jo049643d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[4-trimethylsilyl-(Z)-but-1-en-3-ynyl]cubane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis[(Z)-but-1-en-3-ynyl]cubane
  参考文献：
  名称：

  基于新型Cuban构件方法合成1,4-环辛酸环戊烯酮

  摘要：

  描述了一种通用的合成方法，用于应变的1，4-环化的环辛酸酯基的环烷。该方法的关键特征是利用古巴核心作为掩蔽的环辛酸酯合成的合成子。因此，已经从容易获得的1，4-古巴二甲醛（5）分四个步骤制备了用作环辛酸酯/庚烷的前体的1，4-二取代古巴3和4。3的合成是通过钯/铜介导的1,4-双[（Z，Z）-2-碘乙烯基]古巴（6）和1,4-双[（Z，Z）-but-1）偶联而实现的-en-3-ynyl]古巴（8）。用于合成4另一方面，将改良的Eglington-Glaser耦合应用于大环化步骤。应用Rh（I）的一般特征来诱导古巴核心的[2 + 2]环还原为顺-三环[4.2.0.0 2,5 ]八-3,7-二烯，然后进行热重排为环辛三烯。结构转变为靶向环辛烯1和2。

  DOI：

  10.1021/jo049643d