| 1321531-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1321531-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: VIAFXRKAGMRDQZ-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3R,3aS,5R,6aR)-5-((((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenyl-sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamoyl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  以 C3 取代的六氢环五呋喃基氨基甲酸酯作为 P2-配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计：合成、生物学评价和蛋白质-配体 X 射线晶体结构

  摘要：

  我们报告了一种与 HIV-1 蛋白酶结合的新型抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线晶体结构。各种 C3 功能化的环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 被设计为与 HIV-1 蛋白酶 S2 亚位点中的 Gly48 羰基或酰胺 NH 相互作用。我们研究了这些功能化配体与羟乙基磺酰胺电子等排体结合使用的潜力。在 Cp-THF 核心上含有 3-( R )-羟基的抑制剂26显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。我们的研究揭示了对 3-( R )-构型的偏好优于相应的 3-( S )- 衍生物。抑制剂26对一组多重耐药 HIV-1 变体表现出有效的活性。26结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察力。

  DOI：

  10.1021/jm200649p
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以 C3 取代的六氢环五呋喃基氨基甲酸酯作为 P2-配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计：合成、生物学评价和蛋白质-配体 X 射线晶体结构

  摘要：

  我们报告了一种与 HIV-1 蛋白酶结合的新型抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线晶体结构。各种 C3 功能化的环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 被设计为与 HIV-1 蛋白酶 S2 亚位点中的 Gly48 羰基或酰胺 NH 相互作用。我们研究了这些功能化配体与羟乙基磺酰胺电子等排体结合使用的潜力。在 Cp-THF 核心上含有 3-( R )-羟基的抑制剂26显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。我们的研究揭示了对 3-( R )-构型的偏好优于相应的 3-( S )- 衍生物。抑制剂26对一组多重耐药 HIV-1 变体表现出有效的活性。26结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察力。

  DOI：

  10.1021/jm200649p

文献信息

• [EN] C-3 SUBSTITUTED BICYCLOOCTANE BASED HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DU VIH À BASE DE BICYCLOOCTANE C3-SUBSTITUÉ
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013009844A3

  公开（公告）日：2013-04-25