Imidazole-1-carbothioic acid O-{(2R,3R,3aR,9aR)-2-[6-dimethylamino-2-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl} ester | 375345-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-{(2R,3R,3aR,9aR)-2-[6-dimethylamino-2-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl} ester
• CAS: 375345-63-4
• 化学式: C₃₆H₅₂N₈O₇SSi₂
• 分子量: 797.095
• InChiKey: VRIBKNGVWJALBV-CIBJAQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-{(2R,3R,3aR,9aR)-2-[6-dimethylamino-2-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl} ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-[6-Dimethylamino-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA Templates Containing the Fifth Base, 2-Amino-6-(dimethylamino)purine, for Specific Transcription Involving Unnatural Base Pairs

  摘要：

  一种非天然核碱基吡啶-2-酮（以 y 表示）可通过 T7 RNA 聚合酶特异性地与 DNA 模板中的 2-氨基-6-(二甲基氨基)嘌呤（以 x 表示）相对结合到 RNA 中。为了便于制备含有 x 的 DNA 模板，研究人员对 x 的 2-氨基保护基团进行了研究。虽然一般的 N2 保护基（如异丁酰基和乙酰基）在 55 ℃ 下用浓氨水处理 6 小时后不能去除，但 N2-苯氧基乙酰基却能成功地从受保护的低聚物中去除。这种 DNA 合成方法是一种有用的 DNA 模板制备方法，可用于在所需位置将非天然核苷通过酶结合到 RNA 中。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.914
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-dimethylamino-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-{(2R,3R,3aR,9aR)-2-[6-dimethylamino-2-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA Templates Containing the Fifth Base, 2-Amino-6-(dimethylamino)purine, for Specific Transcription Involving Unnatural Base Pairs

  摘要：

  一种非天然核碱基吡啶-2-酮（以 y 表示）可通过 T7 RNA 聚合酶特异性地与 DNA 模板中的 2-氨基-6-(二甲基氨基)嘌呤（以 x 表示）相对结合到 RNA 中。为了便于制备含有 x 的 DNA 模板，研究人员对 x 的 2-氨基保护基团进行了研究。虽然一般的 N2 保护基（如异丁酰基和乙酰基）在 55 ℃ 下用浓氨水处理 6 小时后不能去除，但 N2-苯氧基乙酰基却能成功地从受保护的低聚物中去除。这种 DNA 合成方法是一种有用的 DNA 模板制备方法，可用于在所需位置将非天然核苷通过酶结合到 RNA 中。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.914