S-ethyl (2E,7E)-9-(furan-3-yl)-6,6-dimethyl-9-oxonona-2,7-dienethioate | 550348-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl (2E,7E)-9-(furan-3-yl)-6,6-dimethyl-9-oxonona-2,7-dienethioate
• CAS: 550348-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: XNOQZYJLMRCXLN-PAQHSLSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (2E,7E)-9-(furan-3-yl)-6,6-dimethyl-9-oxonona-2,7-dienethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4aS)-3-Furan-3-yl-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Crossed Michael Cycloisomerization of Thioenoates:  Total Synthesis of (±)-Ricciocarpin A

  摘要：

  [GRAPHICS]Thioenoates are found to participate in highly chemoselective catalytic crossed Michael cycloisomerization with appendant aryl ketone and enoate partners to afford cyclopentene and cyclohexene products. This methodology has enabled a concise total synthesis of the potent molluscicide (+/-)-ricciocarpin A.

  DOI：

  10.1021/ol030035e
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 sodium ethanolate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl (2E,7E)-9-(furan-3-yl)-6,6-dimethyl-9-oxonona-2,7-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Crossed Michael Cycloisomerization of Thioenoates:  Total Synthesis of (±)-Ricciocarpin A

  摘要：

  [GRAPHICS]Thioenoates are found to participate in highly chemoselective catalytic crossed Michael cycloisomerization with appendant aryl ketone and enoate partners to afford cyclopentene and cyclohexene products. This methodology has enabled a concise total synthesis of the potent molluscicide (+/-)-ricciocarpin A.

  DOI：

  10.1021/ol030035e

文献信息

• Catalytic Crossed Michael Cycloisomerization of Thioenoates:  Total Synthesis of (±)-Ricciocarpin A
  作者：Kyriacos Agapiou、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol030035e

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Thioenoates are found to participate in highly chemoselective catalytic crossed Michael cycloisomerization with appendant aryl ketone and enoate partners to afford cyclopentene and cyclohexene products. This methodology has enabled a concise total synthesis of the potent molluscicide (+/-)-ricciocarpin A.