3-(3-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 900703-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(phenyl)-N-methyl-3-chlorocinnamamide
• CAS: 900703-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: VBOHWCVXLXLPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 oxone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮介导的活化烯烃的级联芳基羟基化反应合成含羟基的羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。

  DOI：

  10.1039/d0gc02205e
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocinnamoyl chloride 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过酮介导的活化烯烃的级联芳基羟基化反应合成含羟基的羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。

  DOI：

  10.1039/d0gc02205e

文献信息

• Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of <i>N</i>-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ru-Xin Gao、Xin-Qi Luan、Zi-Yi Xie、Luo Yang、Yong Pei

  DOI：10.1039/c9ob00492k

  日期：——

  A practical Fe-catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to provide C3 alkylated 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is developed. Aliphatic aldehydes were oxidatively decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals conveniently, allowing for the subsequent cascade construction of C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) bonds via radical addition and HAS-type cyclization

  开发了一种实用的Fe催化的N-芳基肉桂酰胺与脂肪族醛的脱羰级联反应，以提供C3烷基化的3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。脂肪醛可方便地氧化脱羰成1°，2°和3°烷基，从而可通过自由基加成和HAS随后进行C（sp3）-C（sp3）和C（sp3）-C（sp2）键的级联构造型环化。通过实验结果和DFT计算，阐明了酰胺键的重要性和6-内-trig对5-exo-trig环化途径的选择性。
• Silver-catalyzed tandem radical acylarylation of cinnamamides in aqueous media
  作者：Hua Yang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4ra08529a

  日期：——

  A mild silver-catalyzed regioselective radical addition/cyclization reaction of cinnamamides with α-oxocarboxylic acids has been developed. The procedure proceeded well under very mild conditions, leading to a diverse range of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经开发了轻度的银催化的肉桂酰胺与α-氧代羧酸的区域选择性自由基加成/环化反应。该过程在非常温和的条件下进行得很好，从而以中等到良好的产率产生了各种3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-酮。
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of cinnamamides with benzyl hydrocarbons through cross-dehydrogenative coupling
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4cc00637b

  日期：——

  The copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of cinnamamides with benzyl hydrocarbons through the direct cross-dehydrogenative coupling of sp(3) and sp(2) C-H bonds has been developed. Satisfactorily, ethers, alcohols and alkanes could also be used instead of benzyl hydrocarbons in this transformation, which allows rapid access to diverse dihydroquinolinones in one step.

  通过sp（3）和sp（2）CH键的直接交叉脱氢偶联，开发了铜催化的肉桂酰胺与苄基烃的串联氧化环化反应。令人满意的是，在该转化中也可以使用醚，醇和烷烃代替苄基烃，这使得可以在一个步骤中快速获得各种二氢喹啉酮。
• Synthesis of 4-Aryl-3-arylthio-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones via Cyclization of N-Arylcinnamamides with N-Thiosuccinimides
  作者：Ming Zhang、Aiqin Zhang、Hexiang Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1591505

  日期：2018.2

  cis-4-Aryl-3-arylthio-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were synthesized via electrophilic sulfenylation and cyclization of N-arylcinnamamides with N-arylthiosuccinimides in the presence of boron tri­fluo­ride etherate. The cis-products were obtained with high stereoselectivity.

  通过N-芳基肉桂酰胺与N-芳基硫代琥珀酰亚胺在三氟化硼醚酸存在下进行亲电亚硫化和环化反应，合成了cis-4-芳基-3-芳硫基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮。这些cis-产物以高立体选择性获得。
• 一种制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN109836383B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开一种制备3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物与脂肪醛类化合物为反应原料，在过氧化二叔丁基存在下，氟苯为反应溶剂130℃条件下反应11小时,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。3，4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮母体结构片段广泛存在于药物活性分子和天然产物结构中，同时该结构也可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。