perfluoro-2-isopropylbenzocyclobutanone | 1419865-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perfluoro-2-isopropylbenzocyclobutanone
• 英文别名: perfluoro-2-isopropyl-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-one；perfluoro-2-isopropylbenzocyclobutenone；author's name was corrected according to IUPAC by addition prefix 1,2-dihydro to parent component of name；2,3,4,5,8-Pentafluoro-8-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one；2,3,4,5,8-pentafluoro-8-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1419865-30-7
• 化学式: C₁₁F₁₂O
• 分子量: 376.101
• InChiKey: LERGYWUZPMSASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 perfluoro-2-isopropylbenzocyclobutanone 在 五氟化锑 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 2-[1-(methoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)trifluoroprop-1-enyl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Polyfluorobenzocyclobutenones in a SbF5 Medium

  摘要：

  The carbonylation of perfluoro-2-R-benzocyclobutenones (R = F, CF3, C2F5, C6F5) in a CO-SbF5 system is accompanied by transformations of the four-membered cycle in the substrate to form polyfluorinated 1H-isochromene derivatives. The reaction of perfluoro-2-R-benzocyclobutenes (R = F, CF3, C2F5) with (CF3CO)(2)O or CF3COOH in a SbF5 medium in a sealed ampule involves formation of polyfluorobenzocyclobutenones and their carbonylation under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1134/s1070428019080086
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro(1-isopropyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 五氟化锑 、 silica gel 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到perfluoro-2-isopropylbenzocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  在SiO 2 / SbF 5的作用下全氟化的1-烷基-，1-苯基-和1,2-二烷基苯并环丁烯的转化

  摘要：

  加热全氟化1-甲基，1-乙基和1- isopropylbenzocyclobutenes用的SiO 2中的SBF 5在75℃下的结果中全氟-2- alkylbenzocyclobutenones或全氟-3- alkylphthalides形成。全氟化1,2-二乙基和1-乙基-2- methylbenzocyclobutenes与反应的SiO 2 /的SbF 5在75℃，以形成，治疗与水的反应混合物的后，全氟化1,3-二乙基和1-乙基3-甲基邻苯二甲酸-1,3-二醇。全氟-1,2- diisopropylbenzocyclobutene的SiO的作用下2 /的SbF 5在95℃将其转化为全氟-7,8-二异丙基双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯-3,4-二酮和全氟-1，2-二异丁酰基苯。全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯在75°C的SbF 5介质中不与SiO 2反应，全氟-1-苯基苯并环丁

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.004

文献信息

• Generation of perfluorinated 1-alkylbenzocyclobuten-1-yl and 1-alkylindan-1-yl cations. On paradoxical stabilizing influence of an electron-withdrawing perfluoroisopropyl group on the relative stabilities of the cations
  作者：Tatyana V. Mezhenkova、Victor M. Karpov、Irina V. Beregovaya、Yaroslav V. Zonov、Igor P. Chuikov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.009

  日期：2016.12

  alkylbenzocycloalken-1-yl cations containing a fluorine atom or a perfluoroalkyl group in the cationic centre were generated. Contrary to expectations, a number of stable long‐lived perfluoro-1-isopropylbenzocycloalken-1-yl cations containing an electron-withdrawing perfluoroisopropyl group in the cationic centre have been obtained. The DFT (B3LYP/6-31G*) calculations showed that the relative stabilities of isomeric

  当将全氟-1-烷基苯并环丁烯和-茚满溶解在过量的SbF 5中时，会产生在阳离子中心含有氟原子或全氟烷基的全氟烷基苯并环烯-1-基阳离子。与预期相反，已获得许多在阳离子中心含有吸电子全氟异丙基的稳定的长寿命全氟-1-异丙基苯并环烯基-1-基阳离子。DFT（B3LYP / 6-31G *）计算表明，从CF 3移出时，阳离子中心含氟原子或全氟烷基的异构阳离子的相对稳定性发生变化，有利于阳离子中心含全氟烷基的阳离子。到CF（CF 3）2 这与实验数据一致。