1-deoxy-1-salicylidenamino-D-glucitol | 109007-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-salicylidenamino-D-glucitol
• 英文别名: 1-salicylidenamino-1-deoxy-D-glucitol；1-Salicylidenamino-1-desoxy-D-glucit；N-Salicyliden-D-glucamin；1-Salicyliden-imino-1-deoxy-D-glucit；1-Deoxy-1-[[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino]-D-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-6-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 109007-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: RQZWNISULUGOAW-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-salicylidenamino-D-glucitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(2R,5S)-2-(2-acetoxyphenyl)-3-acetyl-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基恶唑烷：合成，结构和机理的见解†

  摘要：

  一系列衍生自1-氨基-1-脱氧醛糖醇的手性亚胺，例如d-葡糖胺，这是一种来自手性库的相当未开发的原料，已通过以下方式意外地转化为N-乙酰基-1,3-恶唑烷的新家族意外的乙酰化。这些物质的结构得到光谱和晶体学数据的支持。乙酰化物还触发复杂的动态转化，其中最初配置的反式恶唑烷转化为更稳定的顺式配置的衍生物。由于绕N旋转受限，两种异构体也可以以旋转构象体（E，Z）的形式存在-乙酰基键。旋转的障碍已经通过可变温度实验确定。总的来说，这种转化很可能涉及手性亚胺离子的中间体，该中间体已在氮杂环的合成中得到了证明，从而解释了实验事实。

  DOI：

  10.1021/jo702149m
• 作为产物：
  描述：

  D-萄糖胺 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-salicylidenamino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  N-(R-salicylidene)-1-amino-1-deoxy-d-山梨糖醇的光谱归属和质子转移研究

  摘要：

  席夫碱 (1-9) 是各种邻羟基醛和 1-氨基-1-脱氧-D-山梨糖醇的衍生物，是光学活性化合物，可作为各种金属配合物的潜在配体进行研究。席夫碱配合物的性质，尤其是它们作为对映选择性催化剂的用途与配体的结构有关；因此，关于氢键和质子转移过程等配体结构关键因素的知识对于研究化合物的可能应用非常重要。在本报告中，我们介绍了关于分子内氢键和互变异构平衡的研究，以及 N-(R-salicylidene)-1-amino-1-deoxy-D-山梨糖醇的 H 和 C NMR 光谱和 N NMR 数据的完整分配，可用于合成各种光学活性金属配合物或手性 N-酰基恶唑啉。席夫碱是天然产物（如 D-山梨糖醇）的衍生物，由于存在带有多个羟基的碳链和可能形成多齿复合物，因此在合成新的手性复合物时特别有用。此外，最近关于席夫碱、氨基葡萄糖衍生物及其复合物的研究通常涉及葡萄糖部分的环形式，很少涉及链形式。

  DOI：

  10.1002/mrc.4261

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 33. Reduction of sugar oximes
  作者：Gary Ryan、Utley James H.P、Haydn F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82157-7

  日期：——
• US2396097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——