2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal | 157506-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylsulfonyloxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 157506-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₁S₂
• 分子量: 466.487
• InChiKey: RZPKDUMLSOBGIJ-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-d-allononitrile from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80029-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,5-anhydro-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-d-allononitrile from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80029-4

文献信息

• Synthesis of highly cytotoxic tiazofurin mimics bearing a 2,3-anhydro function in the furanose ring
  作者：Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vjera Pejanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.100

  日期：2009.9

  This paper describes a divergent de novo synthesis of 2-(2,3-anhydro-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2',3'-anhydro-tiazofurin) and the corresponding alpha- and beta-homo-C-nucleosides. The synthetic approach was based on a multistep transformation of D-glucose into suitably protected aldonthioamides followed by their subsequent cyclocondensation with ethyl bromopyruvate to form the thiazole ring. Antiproliferative activity of the target molecules is reported against several human tumour cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved