Boc-[Leu-γ⁴(R)Val-Val]-OH | 1430807-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-[Leu-γ⁴(R)Val-Val]-OH
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(4R)-5-methyl-4-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1430807-86-5
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₆
• 分子量: 457.611
• InChiKey: VXWWGLSOPIBTTM-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-[Leu-γ⁴(R)Val-Val]-OH 、 H-^DPro-Gly-Leu-γ⁴(R)Val-Val-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到Boc-Leu-γ⁴(R)Val-Val-^DPro-Gly-Leu-γ⁴(R)Val-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  在含有γ氨基酸与蛋白原侧链肽折叠并延伸构象的结构表征：γ的晶体结构Ñ，（αγ）ñ和γγδγ序列

  摘要：

  含有γ9种肽的晶体结构4的Val和γ 4中描述亮氨酸。该短序列的Boc- [γ 4（[R ）缬氨酸] 2 -OMe 1，将Boc- [γ 4（[R ）缬氨酸] 3 -NHMe 2和Boc-γ 4（小号）的Val-γ 4（[R ）的Val-OME 3采用扩展的非极性，片状结构。所述四肽的Boc- [γ 4（[R ）缬氨酸] 4 -OMe 4采用伸展构象，相对于所述折叠Ç 14螺旋结构先前针对的Boc- [γ确定4（[R ）亮氨酸] 4 -OMe。混合动力αγ序列的Boc- [丙氨酸- γ 4（[R ）亮氨酸] 2 -OMe 5采用的分子内氢键的S形结构缺乏，与两个α残采用本地螺旋构象。与之形成鲜明对比，所述四肽的Boc- [AIB-γ 4（小号）亮氨酸] 2 -OMe 6和的Boc- [LEU-γ 4（[R ）亮氨酸] 2 -OMe 7采用由两个连续的下稳定的折叠结构12氢键。γ 4缬氨酸残

  DOI：

  10.1039/c5nj00132c
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-甲基-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)己酸 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Boc-[Leu-γ⁴(R)Val-Val]-OH
  参考文献：
  名称：

  通过不受约束的γ残基促进杂合肽折叠的研究：（αγγ）n和（αγα）n序列螺旋的结构表征

  摘要：

  的γ氨基酸残基γ 4（R）的Val促进螺旋折叠即使在短（αγα）ñ序列。在12残基（αγγ）4序列中建立了一个混合的C 12 / C 14螺旋（其中氢键闭合一个12或14个原子的环）（参见右图）。缺少骨架构象约束的6残基（αγα）2序列（左）折叠成C 12 / C 10螺旋。

  DOI：

  10.1002/anie.201209324