5-α-Hydroxybenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanone | 134512-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-α-Hydroxybenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanone
• 英文别名: methyl 3-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 134512-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: QRLPLAUHPJEUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-α-Hydroxybenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-Benzylidene-2-methoxycarbonylcyclopentene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于来自拉布杜氏菌属的细胞毒性二萜类化合物的抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  从对鼠疫拉比多菌分离的细胞毒性二萜类化合物的结构-活性关系的研究中，提取了负责抗肿瘤活性的两个活性位点：环氧乙烷环和α-亚甲基-环戊酮部分。已经合成了一系列在分子中包含两个活性位点的简化的环戊酮衍生物，并评估了其对P 388细胞的细胞毒性。具有两个活性位点的化合物在1微克/毫升的浓度下均显示出细胞毒性，而具有单个活性位点的化合物则没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.685
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-α-Hydroxybenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于来自拉布杜氏菌属的细胞毒性二萜类化合物的抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  从对鼠疫拉比多菌分离的细胞毒性二萜类化合物的结构-活性关系的研究中，提取了负责抗肿瘤活性的两个活性位点：环氧乙烷环和α-亚甲基-环戊酮部分。已经合成了一系列在分子中包含两个活性位点的简化的环戊酮衍生物，并评估了其对P 388细胞的细胞毒性。具有两个活性位点的化合物在1微克/毫升的浓度下均显示出细胞毒性，而具有单个活性位点的化合物则没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.685