(±)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-5-hexyn-3-ol | 1591632-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-5-hexyn-3-ol
• CAS: 1591632-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FVEGCWFKKATABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-5-hexyn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 C₂₅H₃₅F₃O₄Si
  参考文献：
  名称：

  功能化半环二烯的闭环烯炔复分解方法：(-)-四环霉素的全合成

  摘要：

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301627
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (±)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化半环二烯的闭环烯炔复分解方法：(-)-四环霉素的全合成

  摘要：

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301627