Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nβ-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalaninamide | 153093-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nβ-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalaninamide
• 英文别名: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalaninamide
• CAS: 153093-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N₇O₆
• 分子量: 439.472
• InChiKey: KDOAEBUGKJKNOY-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  214.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nβ-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalaninamide 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(((tert-butyloxy)-L-alanyl-N^im-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidyl)carbonyl)pyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalaninamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 三(2-氯乙基)胺 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nβ-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalaninamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010