2-ferrocenyl-6-(3-methoxycarbonylphenyl)quinoline | 1449564-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ferrocenyl-6-(3-methoxycarbonylphenyl)quinoline
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);methyl 3-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylquinolin-6-yl)benzoate
• CAS: 1449564-93-5
• 化学式: C₂₇H₂₁FeNO₂
• 分子量: 447.316
• InChiKey: FTCZXXJTEISDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 Pd(2-(4-bromophenyl)pyridine)(IMes)Cl 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ferrocenyl-6-(3-methoxycarbonylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  环金属化的Pd（ii）和Ir（iii）2-（4-溴苯基）吡啶与N-杂环卡宾（NHCs）和乙酰丙酮化物（acac）的配合物：合成，结构，发光性质及其在一锅氧化/铃木偶联中的应用含羟甲基的芳基氯化物†

  摘要：

  一系列环钯的2-（4-溴苯基）吡啶（bpp）配合物[Pd（bpp）（NHC）Cl] 1-3，[Pd（bpp）（acac）] 4，环金属化铱（III）配合物[Ir（ bpp）2 Cl] 2 5和[Ir（bpp）2（acac）] 6已合成并表征。它们的详细结构已通过X射线衍射确定，并且在其晶体中发现了许多分子间的C–H⋯X（Cl，Br，π）和π⋯π相互作用。环金属配合物1-4和6在二氯甲烷溶液中，在紫外线照射下，其发光峰为390–543 nm。还研究了它们在含羟甲基的芳基氯化物偶合反应中的应用。已经开发了一种有效的3 / Cu共催化氧化/ Suzuki反应，用于在空气中由氯代苯基甲醇和芳基硼酸合成联芳基醛。另外，乙酰基二茂铁，（2-氨基-5-氯苯基）甲醇和芳基硼酸的6 / 3-共催化一锅反应以中等至良好的产率提供了6-芳基-2-二茂铁基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4dt00833b

文献信息

• One-Pot Synthesis of Ferrocenyl Ketones Containing Biaryls and 6-Aryl-2-ferrocenylquinolines via Ir/Pd-Cocatalyzed α-Alkylation/Suzuki Reaction
  作者：Chen Xu、Xin-Qi Hao、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Er Yuan、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo401421b

  日期：2013.9.6

  An efficient PPh3-cyclometalated iridium(III) benzo[h]quinoline hydride 1/Pd(OAc)(2)-cocatalyzed three-component alpha-alkylation/Suzulci reaction has been developed. The three-component reaction of 4-bromobenzyl alcohol, acetylferrocene, and arylboronic acids gives ferrocenyl ketones containing biaryls in moderate to good yields. This method was successfully applied to a one-pot synthesis of 6-aryl-2-ferrocenyl quinolines, using (2-amino-5-bromophenyl)methanol instead of 4-bromobenzyl alcohol.