methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-allopyranoside | 754224-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-allopyranoside
• CAS: 754224-28-7
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 518.465
• InChiKey: VOESSULIIZJEKX-MVHGGMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-allopyranoside 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-3-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。