6-hydroxy-6-methyl-hept-3-yn-2-one | 40485-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-6-methyl-hept-3-yn-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-6-methylhept-3-yn-2-one
• CAS: 40485-34-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XNKCMKQVHRDMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-methyl-hept-3-yn-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-Bromo-2,3-dihydro-2,2,6-trimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-heptin-1-diol-2,6 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-6-methyl-hept-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 2, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VERESHCHAGIN L. I.; TIXONOVA L. G.; MAKSIKOVA A. V.; GAVRILOV L. D.; GARE+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 612-618
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 TIXONOVA L. G.、 MAKSIKOVA A. V.、 GAVRILOV L. D.、 GARE+

  DOI：——

  日期：——