ethyl 1'-ethyl-5'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate | 1037057-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1'-ethyl-5'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate
• CAS: 1037057-34-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: BNFMLRGVXIKHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl (Z)-3-(ethylamino)-3-phenylacrylate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 1'-ethyl-5'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,4-醌的氧化自由基反应中的1,2-酰基迁移

  摘要：

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.054