3,3-dimethyl-5,5-diphenyldihydrofuran-2-one | 894-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5,5-diphenyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5,5-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 894-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ITTMMPWPVCIIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.6-117.0 °C
• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2-溴-2-甲基丙酸 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3,3-dimethyl-5,5-diphenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化α-卤代羧酸及其衍生物对烯烃的自由基环化反应选择性合成γ-内酯

  摘要：

  丰富而低毒的铁催化剂已使烯烃与α-卤代羧酸及其衍生物的区域选择性环化成为可能。反应平稳进行，无需任何其他配体，碱和添加剂，以高收率得到各种γ-内酯。通过自由基环化的拟议反应途径得到了一些机理研究的支持，其中包括自由基钟和同位素标记实验。本方法应用于铁粉促进的γ-内酯的实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01436

文献信息

• Cobalt-catalyzed annulation of styrenes with α-bromoacetic acids
  作者：Tung T. Nguyen、Bao H. T. Ngo、Huy X. Le、Linh N. P. Vu、Tuong A. To、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra09588e

  日期：——

  We report a method for addition of α-bromophenylacetic acids to vinyl CC bonds in styrenes to afford γ-lactones. Reactions employed a simple cobalt catalyst Co(NO3)2·6H2O in the presence of dipivaloylmethane (dpm) ligand. Many functionalities including halogen, ester, and nitro groups were compatible with reaction conditions. If α-bromoesters were used, vinylacetates were the major products.

  我们报告了一种将 α-溴苯乙酸添加到苯乙烯中的乙烯基 C C 键以提供 γ-内酯的方法。在二戊酰甲烷 (dpm) 配体存在下，反应使用简单的钴催化剂 Co(NO 3 ) 2 ·6H 2 O。许多官能团，包括卤素、酯和硝基，都与反应条件相容。如果使用 α-溴代酯，醋酸乙烯酯是主要产品。
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。
• A Pyridine-Based Donor–Acceptor Molecule: A Highly Reactive Organophotocatalyst That Enables the Reductive Cleavage of C–Br Bonds through Halogen Bonding
  作者：Natsuki Kato、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.2c02067

  日期：2022.7.1

  direct, photocatalytic reductive cleavage of the C–Br bond. A wide variety of alkyl bromides including unactivated ones can be used under ambient conditions without any additional activating agents to give the C–C coupling products in good yield. Mechanistic studies indicated that the photocatalyst interacts with alkyl bromides through halogen bonding and that the pyridine moiety is important for the progress

  我们报告了一种基于吡啶的供体-受体分子，它作为可见光光氧化还原催化剂表现出高反应性。这种光氧化还原催化剂能够通过 C-Br 键的直接光催化还原裂解，从烷基溴形成自由基，这是有用的自由基前体，不幸的是在还原条件下表现不佳。包括未活化的烷基溴在内的多种烷基溴可在环境条件下使用，无需任何额外的活化剂即可以良好的收率得到 C-C 偶联产物。机理研究表明，光催化剂通过卤素键与烷基溴相互作用，吡啶部分对反应的进行很重要。
• A Novel Intermolecular Synthesis of γ-Lactones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Xiao-Jing Wei、Deng-Tao Yang、Lin Wang、Tao Song、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/ol402954t

  日期：2013.12.6

  Direct gamma-lactone formation via visible-light photoredox catalysis has been achieved efficiently including hydroxylalkylation of aromatic alkenes and transesterification. The present photocatalytic protocol has good regioselectivity and substrate compatibility, affording a novel way to intermolecular gamma-lactone synthesis by the reaction of styrenes with alpha-bromo esters in the absence of any external oxidants.
• POPANDOVA-YAMBOLIEVA K.; IVANOV C., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 6, 1467-1470,
  作者：POPANDOVA-YAMBOLIEVA K.、 IVANOV C.

  DOI：——

  日期：——