(29-Hydroxymethyl-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxa-tricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(30),12,14,16(32),27(31),28-hexaen-14-yl)-methanol | 210569-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (29-Hydroxymethyl-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxa-tricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(30),12,14,16(32),27(31),28-hexaen-14-yl)-methanol
• 英文别名: [29-(Hydroxymethyl)-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaen-14-yl]methanol
• CAS: 210569-35-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₀
• 分子量: 508.566
• InChiKey: MPBXWJDZMBICHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.0-140.0 °C
• 沸点：
  726.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (29-Hydroxymethyl-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxa-tricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(30),12,14,16(32),27(31),28-hexaen-14-yl)-methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 1,4,7,10,17,20,23,26-Octaoxa[10.10]-13,29-bis(2-formylphenoxymethyl)metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Gunter, Maxwell J.; Jeynes, Tyrone P.; Johnston, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1945 - 1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BMP26C8 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(29-Hydroxymethyl-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxa-tricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(30),12,14,16(32),27(31),28-hexaen-14-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  双高效合成（米-亚苯基）为基础的-26冠-8穴状配体/百草枯按立即溶剂蒸发法衍生物[2]轮烷

  摘要：

  一种新颖的双（米-亚苯基）为基础的-26冠-8穴状配体已被合成。它已被用来在丙酮中制备具有两个具有高缔合常数（6.5×10 5和4.0×10 5  M -1）的百草枯衍生物的两个1：1配合物。在固态下，穴状配体形成具有百草枯的2：1螺纹结构和具有二羟乙基取代的百草枯衍生物的有趣的超分子聚[2]假轮烷烷螺纹结构。通过使用容易获得的3,5-二甲基苯基作为终止剂的立即溶剂蒸发法，它还被用于有效地制备穴状/百草枯的衍生物[2]轮烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.081

文献信息

• Efficient Syntheses of Novel Cryptands Based on Bis(m-phenylene)-26-crown-8 and Their Complexation with Paraquat
  作者：Zhikai Xu、Xinmin Huang、Jidong Liang、Suhui Zhang、Songgen Zhou、Mujuan Chen、Mingfei Tang、Lasheng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200901294

  日期：2010.4

  High-yielding syntheses of two novel cryptands based on bis(m-phenylene)-26-crown-8 are reported. One-step [2+2] cyclization of methyl 3,5-dihydroxybenzoate with tri(ethylene glycol) ditosylate under pseudo-high-dilution conditions gave BMP26C8 (1) in 28 % yield. Reduction of 1 with LAH, followed by deprotonation (NaH) and alkylation with propargyl bromide, afforded the dialkynated BMP26C8 (3) in high

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6
• Crown ether-based cryptand/tropylium cation inclusion complexes
  作者：Xiujuan Wu、Jinying Li、Xuzhou Yan、Qizhong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.041

  日期：2013.11

  π-stacking interactions, and charge-transfer interactions are thought to be the main driving forces for the formation of these host–guest complexes. These multiple non-covalent interactions may jointly contribute to the complex formation and considerably reinforce the complex stability. Moreover, the complexation between dibenzo-24-crown-8-based cryptand 4 and tropylium hexafluorophosphate 7 can be

  醚类冠穴状配体的主机和一个碳正离子之间主-客体复合，六氟磷酸鎓进行了研究。1 H NMR，NOESY NMR和电喷雾电离质谱法来表征这些包合络合物。的对比试验11 H NMR和结合常数表明穴状配体是六氟磷酸鎓比相应的简单冠醚好得多主机。C-H⋯O氢键键合，面-面π堆积相互作用，和电荷转移的相互作用被认为是主要驱动力为这些主-客体复合物的形成。这些多种非共价相互作用可共同促进复合物的形成并显着增强复合物的稳定性。此外，基于二苯并-24-冠-8之间的穴状配体络合4和六氟磷酸鎓7可以通过添加KPF被可逆地控制6 然后DB18C6在1：1级乙腈/氯仿，提供用于超分子化学新阳离子响应性主客体识别基序。
• Reversible mechanical protection: building a 3D “suit” around a T-shaped benzimidazole axle
  作者：Kelong Zhu、Giorgio Baggi、V. Nicholas Vukotic、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/c7sc00790f

  日期：——

  The T-shaped benzimidazolium/crown ether recognition motif was used to prepare suit[1]anes. These novel mechanically interlocked molecules (MIMs) were fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction, UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. By conversion to a suit[1]ane, a simple benzimidazole was shown to be protected from deprotonation by strong base.

  T形苯并咪唑鎓/冠醚识别基序用于制备正[1]烷。这些新型机械互锁分子 (MIM) 通过1 H 和13 C NMR 光谱、单晶 X 射线衍射、紫外-可见吸收和荧光光谱进行了全面表征。通过转化为丙烷[1]烷，简单的苯并咪唑被证明可以防止强碱的去质子化。此外，还证明了这种独特的三维封装可以实现可逆，从而引入了“可逆机械保护”的概念；一种可能在合成有机化学和分子机械设计中具有潜在应用的保护方法。
• Crown‐Ether‐Based Cryptands with Rarely Strong Affinities for Binding Neutral Organic Molecules
  作者：Yanyan Tan、Shaowu Pan、Shilong Zhang、Lin Fang、Feichun Zhang、Yuanyuan Zhang、Lasheng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202200002

  日期：2022.9.6

  approach′ of delicately tunning the non-covalent interactions could be a powerful route to construct molecular hosts that exhibit high selectivity and affinity for guest molecules. Through tailoring spatial fitting and multi non-covalent interactions (especially H-bonding), cryptands with rarely strong affinities for binding neutral guest molecules were achieved.

  巧妙调整非共价相互作用的“迭代方法”可能是构建对客体分子表现出高选择性和亲和力的分子宿主的有力途径。通过调整空间拟合和多重非共价相互作用（尤其是氢键），获得了对结合中性客体分子具有极强亲和力的隐窝。
• Selectivity Algorithm for the Formation of Two Cryptand/Paraquat Catenanes
  作者：Ming Liu、Shijun Li、Menglong Hu、Feng Wang、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ol9028463

  日期：2010.2.19

  Two [2]catenanes based on two different cryptand hosts, a dibenzo-24-crown-8-based cryptand and a bis(m-phenylene)-26-crown-8-based cryptand, have been synthesized and characterized. These two cryptand hosts only have a minor difference in chemical structure. However, this minor structural difference leads to big differences in the configurations and packing modes of the resulting catenanes, In addition, from the crystal structures of the two catenanes, we found that the cyclophane guest seems to have a selectivity algorithm and chooses the larger-size rings to go through and interlock with.