5-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)-7-methoxyflavone | 749256-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)-7-methoxyflavone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[5-acetyloxy-7-methoxy-4-oxo-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-6-yl]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 749256-81-3
• 化学式: C₆₆H₅₈O₂₄
• 分子量: 1235.17
• InChiKey: BPACSCBSBYDHGN-VVMRLARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)-7-methoxyflavone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(1S)-1,5-脱水-1-{2-[4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基]-5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-6-基}-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681
• 作为产物：
  描述：

  5,4'-diacetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-7-methoxyflavanone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681