methyl (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate | 786702-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R,5S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 786702-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆Si
• 分子量: 318.442
• InChiKey: PMHYUGQMPLJTEQ-AYDOGRCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R)-3-amino-1-hydroxymethyl-1,2,4,5-cyclohexane-tetrol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4S,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene-9-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 methyl (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282