N-[2-(2,2-Dimethyl-(3aR,7aS)-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]acetamide | 380642-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(2,2-Dimethyl-(3aR,7aS)-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 380642-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: XXHDZCISFSOBNA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯醌 、 N-[2-(2,2-Dimethyl-(3aR,7aS)-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]acetamide 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R,7R,8S,9R,13S)-N-[2-(11,11-Dimethyl-3,6-dioxo-10,12-dioxatetracyclo[6.5.2.0^2,7.0^8,9]pentadeca-4,14-diene-1-yl)ethyl]acetamide 、 (1R,2S,7S,8S,9R,13S)-N-[2-(11,11-Dimethyl-3,6-dioxo-10,12-dioxatetracyclo[6.5.2.0^2,7.0^8,9]pentadeca-4,14-diene-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-1-(2-Azidoethyl)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N-[2-(2,2-Dimethyl-(3aR,7aS)-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269