[2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z)]-4-[2-methoxycarbonyl-1-methyl ethyl-1-yl]-6-{9-iodo-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-5,7,10-trimethyl-undeca-3,8-dien-3-yn-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan | 1335112-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z)]-4-[2-methoxycarbonyl-1-methyl ethyl-1-yl]-6-{9-iodo-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-5,7,10-trimethyl-undeca-3,8-dien-3-yn-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan
• CAS: 1335112-81-6
• 化学式: C₃₃H₅₁IO₈
• 分子量: 702.668
• InChiKey: YMCACFMPFDXTJR-CNHMHTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z)]-4-[2-methoxycarbonyl-1-methyl ethyl-1-yl]-6-{9-iodo-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-5,7,10-trimethyl-undeca-3,8-dien-3-yn-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11E,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-11-propan-2-ylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide 、 、 氯甲基甲基醚 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 、 9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z)]-4-[2-methoxycarbonyl-1-methyl ethyl-1-yl]-6-{9-iodo-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-5,7,10-trimethyl-undeca-3,8-dien-3-yn-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675