ethyl (5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-2-ynoate | 1609087-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5S,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]dec-2-ynoate
• CAS: 1609087-25-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: ICTWVMSZXJQFCU-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-2-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-8-hydroxy-3-[(S)-2-hydroxypentyl]-6-methoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-8-羟基-3-[(S)-2'-羟基戊基]-6-甲氧基异色满-1-酮、(S)-3-羟基-3-[(S)-2'的催化对映选择性合成-羟基戊基]-6,8-二甲氧基异色满-1-one及其差向异构体

  摘要：

  (S)-8-羟基-3-[(S)-2'-羟基戊基]-6-甲氧基异色满-1-one、(S)-3-羟基-3-[(S)-2'的全合成-羟基戊基]-6,8-二甲氧基异色满-1-one，其差向异构体已成功实现。关键反应包括催化对映选择性不对称环氧化以引入手性，以及用于构建取代苯环的 Alder-Rickert 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301708
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-heptanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl (5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-8-羟基-3-[(S)-2'-羟基戊基]-6-甲氧基异色满-1-酮、(S)-3-羟基-3-[(S)-2'的催化对映选择性合成-羟基戊基]-6,8-二甲氧基异色满-1-one及其差向异构体

  摘要：

  (S)-8-羟基-3-[(S)-2'-羟基戊基]-6-甲氧基异色满-1-one、(S)-3-羟基-3-[(S)-2'的全合成-羟基戊基]-6,8-二甲氧基异色满-1-one，其差向异构体已成功实现。关键反应包括催化对映选择性不对称环氧化以引入手性，以及用于构建取代苯环的 Alder-Rickert 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301708