(E)-2-(3-oxopent-1-enyl)benzaldehyde | 1586768-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-oxopent-1-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(3-oxopent-1-en-1-yl)benzaldehyde；2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1586768-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QARFJAKHNLNDDF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-oxopent-1-enyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-oxobutyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过过氧半缩醛的Oxa-Michael反应和Kornblum DeLaMare裂解催化不对称共轭羧酸的加成反应

  摘要：

  本文公开了一种总体方法，其等同于对羧酸的对映选择性分子内氧杂-迈克尔（IOM）反应的长期追求。原位形成的过氧半缩醛的有机催化IOM反应，然后进行Kornblum DeLaMare型重排级联反应，可以提供大量的手性内酯，收率高，对映选择性高。值得注意的是，无需任何硅胶柱色谱即可获得纯手性内酯，并且在许多情况下，通过简单的己烷洗涤分离的固体产物，进一步提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02463
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以48%的产率得到(E)-2-(3-oxopent-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k