6,7,9,13-tetrahydropyrazolo[3',4':5,6]indolo[3,2-c]acridine-5-carboxylic acid | 1393588-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,9,13-tetrahydropyrazolo[3',4':5,6]indolo[3,2-c]acridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1393588-93-6
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.368
• InChiKey: RTGSQVLQMVPKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(1H-indazol-5-yl)hydrazono)cyclohexanone 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,7,9,13-tetrahydropyrazolo[3',4':5,6]indolo[3,2-c]acridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Pfitzinger反应前体的合成：一种简便的一锅策略，用于合成吡唑并咔唑和氮杂咔​​唑的喹啉羧酸衍生物

  摘要：

  在Japp-Klingemann反应条件下，5-吲唑基重氮鎓氯化物2与2-羟基亚甲基环己酮5和N-苄基-3-羟基亚甲基-4-哌啶酮6的相互作用，然后将生成的azo进行费歇尔吲哚化，形成5,7 ，8,9-四氢吡唑并[4,3-b]咔唑-6（1 H）-9和9-苄基-5,7,8,9-四氢吡啶并[2'，3'：4,5]吡咯并[ 2,3-f]吲唑-6（1 H）-one 10。9和10与Isatin在碱中的Pfitzinger反应得到相应的喹啉羧酸衍生物12和13， 分别。 吡唑并-咔唑和氮杂咔唑的喹啉羧酸衍生物已经由5-氯indazolyldiazonium合成2和2-环己酮hydroxymethylidene 5或ñ -苄基-3- hydroxymethylidene- -4-哌啶酮6通过施加雅普-克林格曼反应和费的策略吲哚化，随后发生辉瑞定反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0240-6