((2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-allyloxy-2-ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 97576-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-allyloxy-2-ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 97576-41-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₇Si
• 分子量: 568.783
• InChiKey: XULZOPYRCMCYRY-MOWFLYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 四丁基溴化铵 、 三丁基氧化锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-allyloxy-2-ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  适合于合成糖蛋白“核心”寡糖的糖基供体的制备。

  摘要：

  2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-葡萄糖吡喃糖基氯（14），一种适合合成对应于N-糖蛋白糖的寡糖的糖基供体“核心”是由3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（外-乙氧基）亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖通过高效的六步路线合成的。由三氟甲磺酸银促进的14与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的偶联产生了受保护的与β-D-（1 ---- 4）连接的二糖收率38％，但也发生了主要的副反应。当在偶联反应之前将叔丁基二苯基甲硅烷基从14定量除去后再取代时，糖苷化的产率增加到55％，并且避免了主要副产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85203-4