trans-2-Ethinylcyclohexanol | 612040-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Ethinylcyclohexanol
• 英文别名: trans-2-Ethinyl-cyclohexanol；(1S,2R)-2-ethynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 612040-77-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KNVOCSQDAIHOPP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Ethinylcyclohexanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-ethynyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects on lipase-mediated acylations of 2-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylations of trans- and cis-2-substituted cyclohexanols gave the corresponding (1R)-cyclohexyl acetates and (IS)-cyclohexanols in high yields and ee, but c-4-tert-butyl-c-2-ethenyl-r-l-cyclohexanoI was unreactive owing to the steric interaction between the axial OH group and the axial H atoms at the 3- and 5-positions. In the cis-isomer the OH group occupies an equatorial position to bind to the lipase, and less bulky axial alkenyl and alkynyl groups might not so much prevent acetylations than an alkyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 乙炔氢锂 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRAS, J. -L.;BERTRAND, M., C. R. ACAD. SCI., 1981, 293, N 9, 675-676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium <scp>Iodide‐Catalyzed</scp> Selective Carbonylative Double Cyclization of 4‐(<scp>2‐Aminophenyl</scp>)‐3‐yn‐1‐ols to Dihydrofuroquinolinone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Alex De Salvo、Patrizio Russo、Aurelia Falcicchio、Nicola Della Ca’、Leonardo Pantoja Munoz、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cjoc.202300277

  日期：2023.11

  The PdI2/KI-catalyzed oxidative carbonylation of 4-(2-aminophenyl)-3-yn-1-ols, bearing two potential nucleophilic groups in suitable position selectively leads to dihydrofuroquinolinone derivatives in fair to high yields (60%—89%) and excellent turnover numbers (180—267 mol of product per mol of Pd) over 19 examples, through a mechanistic pathway involving initial O-cyclization followed by N-cyclocarbonylation

  PdI 2 /KI 催化的 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇的氧化羰基化，在合适的位置上带有两个潜在的亲核基团，选择性地产生二氢呋喃喹啉酮衍生物，收率相当高（60%—89%） ）和优异的周转率（每摩尔 Pd 180-267 摩尔产物）超过 19 个实施例，通过涉及初始O环化随后N环羰基化的机械途径。在这一过程中，在一个合成步骤中实现了两个环和三个新键的选择性催化构建，以从容易获得的材料开始提供高附加值的稠合杂环结构。
• FRANCK-NEUMANN, M.;MIESCH, M.;KEMPF, H., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2933-2942
  作者：FRANCK-NEUMANN, M.、MIESCH, M.、KEMPF, H.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2308861B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• US4275224A
  申请人：——

  公开号：US4275224A

  公开（公告）日：1981-06-23
• US4331688A
  申请人：——

  公开号：US4331688A

  公开（公告）日：1982-05-25