(Z)-4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-ol | 1338930-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1338930-75-8
• 化学式: C₅H₆BrF₃O
• 分子量: 219.001
• InChiKey: SAKYIZNUAXOSGM-RJRFIUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-ol 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到(Z)-4,4,4-trifluoro-3-(hydroxymethyl)but-2-en-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxymethyl-1,1,1-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z)-4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r