cis-4-oxocyclopentane-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) | 70871-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-oxocyclopentane-1,2-diacetic acid bis(methyl ester)
• 英文别名: 4-Oxo-cis-1,2-cyclopentandiessigsaeure-dimethylester；3α,4α-Dimethoxycarbonylmethylcyclopentanon；3α,4α-dimethoxycarbonylmethylcyclopentanone；methyl 2-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 70871-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: WMZIMDPTSNILLM-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-oxocyclopentane-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) 在 六甲基磷酰三胺 、 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (3aR,4S,6aS)-5-oxohexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-4-oxocyclopentane-1,2-diacetic acid bis(methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239

文献信息

• Harre, Michael; Winterfeldt, Ekkehard, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1437 - 1447
  作者：Harre, Michael、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters
  作者：Hans Joachim Gais、Gerd Buelow、Andrzej Zatorski、Mathias Jentsch、Peter Maidonis、Horst Hemmerle

  DOI：10.1021/jo00282a029

  日期：1989.10
• NAGAO, YOSHIMITSU;KUME, MASAHARU;WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO;NAKAMURA, TAK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 239-242
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUME, MASAHARU、WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO、NAKAMURA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• GAIS, HANS-JOACHIM;BULOW, GERD;ZATORSKI, ANDRZEJ;JENTSCH, MATHIAS;MAIDONI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5115-5122
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、BULOW, GERD、ZATORSKI, ANDRZEJ、JENTSCH, MATHIAS、MAIDONI+

  DOI：——

  日期：——
• HARRE, M.;WINTERFELDT, E., CHEM. BER., 1982, 115, N 4, 1437-1447
  作者：HARRE, M.、WINTERFELDT, E.

  DOI：——

  日期：——