(S,S,E)-2,3,5-triphenylpent-4-enal | 1289221-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,S,E)-2,3,5-triphenylpent-4-enal
• 英文别名: (E,2S,3S)-2,3,5-triphenylpent-4-enal
• CAS: 1289221-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: RVDYWZRPNMTRHC-NHAHDSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 苯乙醛 在 四氢吡咯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-(S)-1,1'-bis(diphenylphosphino)-2,2'-bis(methoxycarbonyl)ruthenocene 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S,S,E)-2,3,5-triphenylpent-4-enal 、 (2R,3S,E)-2,3,5-triphenylpent-4-enal 、 (2S,3R,E)-2,3,5-triphenylpent-4-enal 、 (R,R,E)-2,3,5-triphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  有效的钯催化酮和醛的不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的酮的不对称烯丙基烷基化反应，是通过以手性茂金属为基础的P，N-配体顺利进行的，通过作为亲核试剂原位生成的烯胺进行的。然而，在相同条件下，几乎观察不到醛的反应。随后，通过使用基于手性茂金属的P，P-配体解决了这一障碍。酮和醛均提供优异的对映选择性，分别高达98％ee和94％ee。

  DOI：

  10.1039/c0ob00915f