methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate | 124832-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
• CAS: 124832-59-3；124918-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FVHRXRIHABVYAK-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯酚向烯丙基氧化物的区域发散性加成：控制1,2-和1,4-加成的环醇合成

  摘要：

  通过拦截钯π-烯丙基络合物，可以控制取代酚向烯丙基氧化物的1,2-和1,4-加成。钯配合物的相互转化导致MK 7607，Byathiformine B型，链亲和素和新的环糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201410228
• 作为产物：
  描述：

  3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
  参考文献：
  名称：

  the草酸系列中的反应性研究：外消旋6α-氟shi草酸甲酯的合成

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90533-2

文献信息

• Reactivity studies in the shikimic acid series
  作者：Stephen Bowles、Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80490-1

  日期：1989.1

  6α-fluoroshikimate from the acetonide of methyl 3,4-dihydro-3α,4α-cyclohexenoate is described. This work has importance for the preparation of 6-substituted shikimic acid derivatives useful in the study of the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimic acid pathway.

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯的区域和立体选择性环氧化，并且描述了由3，4-二氢-3α，4α-环己酸甲酯的丙酮化物合成外消旋6α-氟代草酸甲酯。这项工作对于制备6-取代的iki草酸衍生物具有重要意义，该衍生物可用于通过sh草酸途径生物合成芳族氨基酸。