3-methyl-2-phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone | 62811-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one；3-methyl-2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 62811-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NHFPRUVQYIFKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 N-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 以18%的产率得到3-methyl-2-phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  N-[(3-Oxo-2-环己烯基)亚氨基]三苯基正膦与α-溴酮和α,β-不饱和酮的反应

  摘要：

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.932

文献信息

• An unorthodox metal-free synthesis of dihydro-6<i>H</i>-quinoline-5-ones in ethanol/water using a non-nucleophilic base and their cytotoxic studies on human cancer cell line
  作者：Arijit Kundu、Bhaswati Bhattacharyya、Kaliprasanna Dhara、Subhabrata Paul、Indira Majumder、Rita Kundu

  DOI：10.1039/c9nj06346c

  日期：——

  DBU-catalysed metal-free domino reaction strategy has been developed for the facile synthesis of dihydro-6H-quinoline-5-ones. This protocol employs a very expedient route to the synthesis of pyridine frameworks using β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes, 1,3-diketones, and ammonium acetate in ethanol : water (1 : 1) solvent under eco-friendly conditions. Diverse types of acyclic and cyclic β-chloro-α,β-unsaturated

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 932-934
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——