(S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol | 168959-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 168959-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: XMPDPSXSCZBZJK-KQSJRHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol 在 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,6R,7S,8R)-10,10-dimethyl-4,9,11-trioxa-3-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  具有未掩盖的羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。

  DOI：

  10.1021/ol062873p
• 作为产物：
  描述：

  二氧化硅 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol 、 (S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p

文献信息

• Chiral, densely functionalized cycloheptanes from carbohydrates. I. The nitrone route
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00769-8

  日期：1999.6

  The first intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an acyclic, chiral, polyfunctionalized 7-alkenyl tethered N-benzyl nitrone is reported. This is a new and efficient approach for the synthesis of chiral, densely functionalized cycloheptanes from carbohydrates.

  报道了无环，手性，多官能化的7-烯基系链的N-苄基硝酮的第一次分子内1，3-偶极环加成。这是一种从碳水化合物合成手性，高密度官能化环庚烷的新有效方法。
• SHING, TONY K. M.;ELSLEY, DAVID A.;GILLHOULEY, JOHN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1280-1282
  作者：SHING, TONY K. M.、ELSLEY, DAVID A.、GILLHOULEY, JOHN G.

  DOI：——

  日期：——