trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine | 1016275-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,9,9a10-octahydroacridine；trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydro-acridin；(4aR,9aS)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
• CAS: 1016275-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LDGKFQONDQVMAF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吖啶 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (trans)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine 、 trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性磷酸的发展及其对喹啉的催化转移加氢反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703925

文献信息

• 1,2,3,4,7,8-Hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040019040A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: 1 where R 1 through R 7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供的是公式I的化合物或其药用可接受的盐： 1 其中R 1 至R 7 在此处定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，并且对于治疗多种疾病是有用的。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Asymmetric Counterion Pair Catalysis: An Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed Protonation
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Sadiya Raja、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800020

  日期：2008.5.5

  A new asymmetric Brønsted acid-catalyzed cascade reaction involving a 1,4-addition, enantioselective protonation and 1,2-addition has been developed. This organocatalytic cascade not only provides for the first time 3- and 2,3-substituted tetrahydroquinolines and octahydroacridines in good yields with high dia- and enantioselectivities under mild reaction conditions but additionally represents the

  已经开发出一种新的不对称布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应涉及1,4-加成，对映选择性质子化和1,2-加成。这种有机催化级联反应不仅在温和的反应条件下首次以高收率和对映选择性提供了高收率的3-和2,3-取代的四氢喹啉和八氢ac啶，而且还代表了手性布朗斯台德酸催化质子化反应的第一个实例。有机催化多米诺反应。此外，新的布朗斯台德酸催化的氢化物-质子-氢化物转移级联反应可用于以高效的一锅法反应顺序制备具有多达三个新的立体中心的新分子支架。